Вінні та Лампі святкують Геловін

У Чарівному лісі панує передсвяткове пожвавлення: стрімко наближається Хелловін, і всі його мешканці, від малого до великого, з нетерпінням чекають цього дня. Особливий трепет відчуває малюк Слонотоп, адже для нього це буде перший Хелловін у житті, наповнений загадковістю та веселощами. Проте святкова атмосфера затьмарюється неприємною новиною: з'ясовується, що всі солодощі, які завбачливий Кролик дбайливо припас до торжества, таємничим чином зникли! Винуватець швидко знаходиться – ним виявляється вічно голодний Вінні Пух, який не зміг втриматися від спокуси. А Хелловін без цукерок та частувань, як відомо, неможливий, і тепер свято опиняється під загрозою зриву. У цей критичний момент, коли настрій всіх падає, енергійний Тигра пропонує несподіване рішення. Він розповідає стару лісову легенду про страшного чарівника Гоблуна, який, за переказами, мешкає в самій глибині лісової гущавини. Тигра стверджує, що якщо зловити цього могутнього Гоблуна, він виконає будь-яке, навіть найзаповітніше бажання. Потайки від дорослих, юний Ру та його новий друг Слонотоп, сповнені рішучості врятувати Хелловін, відправляються на пошуки Гоблуна. Їхній шлях лежить до похмурого Дерева Жахів, в якому, згідно з легендою, і живе таємничий чарівник. Малюки сподіваються зловити його та попросити найголовніше — цукерки для свята, адже вони впевнені, що тільки Гоблун зможе вирішити їхню проблему. Тим часом, Вінні Пух, П'ятачок, Тигра та Віслюк Іа, не знаючи про зухвалий план малюків, вирішують здобути солодощі іншим, більш традиційним способом. Вони надягають свої найстрашніші костюми та відправляються по домівках інших лісових тварин, щоб, згідно з хелловінською традицією, випрошувати частування, вигукуючи «Цукерки або смерть!». Проте їхня пригода приймає несподіваний поворот. Раптово починається сильна, розкотиста буря, яка різко змінює погоду та лякає всіх навколо. Через розгул стихії, боязкий П'ятачок, який і без того завжди боявся цього свята та його атрибутів, відстає від решти. Опинившись один посеред бурхливого лісу, він ледь не потрапляє в серйозну біду, і йому доведеться проявити неймовірну хоробрість, щоб впоратися зі своїми страхами та знайти шлях назад до друзів.